Announcement
Starting on July 4, 2018 the Indonesian Publication Index (IPI) has been acquired by the Ministry of Research Technology and Higher Education (RISTEKDIKTI) called GARUDA Garba Rujukan Digital (http://garuda.ristekdikti.go.id)
For further information email to portalgaruda@gmail.com

Thank you
Logo IPI  
Journal > C H E M I C A > Sintesis (S)-3-asetil-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on: Senyawa Auxiliari Efektif untuk Reaksi Aldol yang Stereoselektif

 

Full Text PDF (194 kb)
C H E M I C A
Vol 10, No 1 (2009)
Sintesis (S)-3-asetil-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on: Senyawa Auxiliari Efektif untuk Reaksi Aldol yang Stereoselektif
., Muharram ( Jurusan Kimia FMIPA UNM Makassar)
Article Info   ABSTRACT
Published date:
04 Apr 2013
 
ABSTRAK Oxazolidinon merupakan senyawa Evan-Auxiliar yang banyak digunakan sebagai pengarah dalam reaksi aldol. Salah satu senyawa oxazolidinon yang efektif digunakan sebagai senyawa auxiliar adalah (S)-3-asetil-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on 5. Senyawa auxiliar ini sangat efektif digunakan dalam pembuatan senyawa (R)-4-(1’,1’-dimetilallil)-2,2-dimetil-[1,3]dioxin 6, yang merupakan senyawa prekursor dalam sintesis total senyawa epotilon 7. Senyawa Evan-auxiliar (S)-3-asetil-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on 5 dibuat dalam tiga tahapan, yaitu: (1) pembentukan (S)-2-amino-3-metil-1,1-difenibutan-1-ol 13, (2) pembentukan (S)-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on 14, dan (3) pembentukan (S)-3-asetil-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on 5. Sebagai bahan baku dalam sintesis Evan-auxiliar ini adalah L-valin 15. Evan-Auxiliar, (S)-3-asetil-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on 5 telah terbukti efektifitasnya seperti yang diperlihatkan pada reaksi aldolnya dengan senyawa aldehid 2,2-dimetil-3-butenal 16 dan dalam kaitannya dengan sintesis Ethylketon 6, R-2-(2,2-dimetil-[1,3]dioxin-4-yl]-2-metilpentan-3-on. Kata Kunci: Sintesis, Oxazolidinon, Evan-Auxiliar, epotilon, reaksi aldol ABSTRACT Oxazolydinone is Evan-Auxiliary that used widely as auxliary in aldol reaction. One of oxazolydinone that efektively used as auxiliary is (S)-3-acetyl-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-on 5. This auxiliary is more effective used in synthesis of (R)-4-(1’,1’-dimethilallyl)-2,2-dimethil-[1,3]dioxin 6, that it is used as precursor on total synthesis of epothilone 7. Evan-auxiliary of (S)-3-acetyl-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-on 5 is prepared in three stages, that are: (1) synthesis of (S)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol 13, (2) synthesis of (S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-on 14, and (3) synthesis of (S)-3-acetyl-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-on 5. The synthesis of this Evan-auxiliary is derived from L-valyne 15. In fact, Evan-Auxiliary, (S)-3-acetyl-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-on 5 is effectively  as shown in its aldol reaction with 2,2-dimethyl-3-butenal 16 in relation by synthesis of ethyl ketone 6, R-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-yl]-2-methylpentan-3-on. Key Words: Synthesis, Oxazolidinone, Evan-Auxiliary, epothilone, aldol-reaction
Copyrights © 2013